中國醫(yī)藥工業(yè)研究總院2023年考研自命題科目考試大綱：生藥物分析學專業(yè)基礎有機化學

中國醫(yī)藥工業(yè)研究總院2023年考研自命題科目考試大綱已經發(fā)布，各位同學注意及時關注相關信息。高頓考研為大家整理了中國醫(yī)藥工業(yè)研究總院2023年考研自命題科目考試大綱的詳細內容，希望對大家有所幫助！

2023年中國醫(yī)藥工業(yè)研究總院碩士研究生入學考試藥物分析學專業(yè)基礎有機化學考試大綱

一、考試基本要求及適用范圍概述

本《基礎有機化學》考試大綱適用于我院藥物分析學專業(yè)碩士研究生入學考試。基礎有機化學是藥物分析學的重要組成部分，是藥劑學、藥物化學、藥理學、毒物學等藥學學科的基礎理論課程。要求考生系統(tǒng)地理解和掌握基礎有機化學的基本概念和基本理論，掌握基本內容，了解基礎有機化學的最新進展，能綜合運用所學的知識分析問題和解決問題。

二、考試形式

碩士研究生入學《基礎有機化學》考試為閉卷，筆試。藥物分析學專業(yè)基礎綜合(本專業(yè)為“基礎有機化學”和“藥物分析”)考試時間為180分鐘，滿分合計300分。本部分“基礎有機化學”試卷滿分為150分。試卷結構(題型)：結構式、命名、名詞解釋、合成路線、簡答題、問答題。

三、考試內容

第一章緒論

考試要求

1.了解：有機化合物發(fā)展史、分類及結構測定。

2.掌握：有機酸堿的概念。

3.重點掌握：有機化合物結構理論和其特性。

考試內容

有機化合物的結構概念和分類，酸堿的概念，有機化合物的結構理論及其特性。

第二章烷烴

考試要求

1.了解：烷烴的物理性質。

2.掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應、鹵素活性與反應選擇性。

3.重點掌握：(1)烷烴的命名、結構、構型及構象;(2)鹵代反應及其反應機理;(3)自由基的概念及結構，反應活性與自由基穩(wěn)定性的關系，過渡態(tài)與活性中間態(tài)。

考試內容

烷烴的物理性質，烷烴的氧化，燃燒和熱裂反應，烷烴的命名，結構構型及構象，鹵代反應的機理，反應活性與自由基的穩(wěn)定性的關系。

第三章脂環(huán)烴

考試要求

1.了解：環(huán)烷烴的物理性質。

2.掌握：脂環(huán)烴的分類，環(huán)己烷的化學反應;環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)以上的環(huán)烷烴的構象。

3.重點掌握：脂環(huán)烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名;脂環(huán)烴的構造異構與順反異構;環(huán)己烷的構象、a鍵和e鍵的概念、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。脂環(huán)烴化學性質。

考試內容

環(huán)烷烴的物理性質，脂環(huán)烷烴的分類，脂環(huán)烷烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名，脂環(huán)烴的順反異構及化學性質。

第四章烯烴

考試要求

1.了解：烯烴的物理性質、聚合反應。

2.掌握：過酸氧化，硼氫化反應機理、羥汞化-脫汞反應、自由基加成反應機理。

3.重點掌握：(1)烯烴的結構、命名;(2)順反異構體、次序規(guī)則及雙鍵構型標記法;(3)烯烴的催化加氫;(4)親電加成反應，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應及烯烴的二聚等;(5)親電加成反應的馬氏(Markovnikov)規(guī)則;(6)親電加成反應機理，碳正離子的結構、穩(wěn)定性及重排反應，鹵鎓離子;(7)烯烴的氧化反應，包括被KMnO4氧化，臭氧化;(8)α-氫的鹵代反應，包括高溫鹵代，NBS等;(9)環(huán)烯烴加成的立體化學，反式加成與順式加成;(10)烯烴的制法，包括鹵代烷脫鹵化氫、醇的脫水及重排。

考試內容

烯烴的物理性質和聚合反應，過酸氧化，硼氫化反應機理、羥汞化-脫汞反應、自由基加成反應機理，烯烴的命名，順反異構，烯烴的催化加氫，親點加成反應，馬氏規(guī)則，烯烴的氧化反應，α-氫的鹵代反應，環(huán)烯烴加成的立體化學，反式加成與順式加成。

第五章炔烴和二烯烴

考試要求

1.理解：超共軛效應的概念。

2.掌握：物理性質;炔烴的親核加成;二烯烴的分類;聚集二烯烴;共振論;烯烴及二烯烴的聚合反應。

3.重點掌握：(1)炔烴、共軛二烯烴的結構、命名;(2)炔烴的化學性質：炔氫的反應，炔鍵的催化氫化、選擇性還原反應，與鹵素、氯化氫等親電加成反應，炔鍵的水合;(3)共軛二烯烴的1，2和1，4加成;狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應;(4)共振論的基本知識，烯丙型碳正離子，p-π共軛。

考試內容

超共軛效應的概念，烯烴的物理性質，炔烴、共軛二烯烴的結構命名，炔烴的化學性質，狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應，共振論的基本知識。

第六章芳烴

考試要求

1.理解：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應，致癌芳烴，鹵代苯的親核取代反應、苯炔機理。

2.掌握：苯的加成、氧化反應;共振論對親電取代反應定位規(guī)律及活化作用的解釋;物理性質;多苯基取代烷烴的制備及性質;萘的氧化和還原反應。

3.重點掌握：(1)苯的結構，芳香性的概念，苯衍生物的同分異構及命名;(2)苯的親電取代反應，包括鹵代、硝化、磺化及傅克反應;(3)親電取代反應機理;(4)芳環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律及反應活性、二取代苯的定位效應、定位效應在合成中的應用;(5)烷基苯芳香側鏈的反應，側鏈的氧化及側鏈鹵代;(6)烯基苯的制法及其反應;(7)聯苯的命名、親電取代反應及立體化學;

(8)萘、蒽、菲的結構及其衍生物的命名，萘的鹵代、硝化、磺化、傅克?；扔H電取代反應，一取代萘的定位效應;(9)芳香性與休克爾(Hückel)規(guī)則;

(10)非苯芳香化合物：烯丙基正離子、環(huán)戊二烯基負離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯雙負離子、輪烯、薁。

考試內容

苯的分子軌道模型，，鹵代烴的親核取代反應，苯的加成和氧化反應，苯的結構和芳香性的概念，苯的親電取代反應，芳環(huán)上的親電取代反應，芳香性與休克爾規(guī)則。

第七章立體化學

考試要求

1.理解：偏振光有關概念;旋光儀的結構，外消旋體拆分，不對稱合成。

2.掌握：手性中心的產生;立體選擇性與立體專一性，手性分子在反應中的立體化學。

3.重點掌握：(1)異構體的分類、對映異構體和手性的概念：(2)分子的手性和對稱因素，對稱面、對稱中心、四重更替對稱軸、手性中心等基本概念;

(3)構型和構型標記：對映異物體的表示法及構型的命名，包括R/S、D/L法、費歇爾(Fischer)投影式、傘形投影式、紐曼(Newman)投影式、鋸架式;(4)含有一個手性碳原子的化合物，對映異構體的物理性質，外消旋體;(5)含有兩個手性碳原子的化合物，非對映異構體、內消旋體的概念及其物理性質差異，蘇型、赤型的概念;(6)環(huán)狀化合物構型的表示方法及構型的命名，構象異構和構型異構;(7)不含手性碳原子化合物的旋光異構，丙二烯型、聯苯型、螺環(huán)型等化合物的立體異構;(8)自由基取代反應的立體化學;(9)涉及碳正離子反應的立體化學;(10)烯烴與鹵素加成、烯烴的催化氫化、烯烴的硼氫化氧化、烯烴的鄰二羥基化、烯烴與次鹵酸的加成、烯烴的環(huán)氧化、狄爾斯-阿德爾反應等反應的立體化學。

考試內容

偏振光的有關概念，手型中心的產生，立體選擇性與立體專一性，異構體的分類，対映異構體和手型的概念，構型和構型標記，自由基取代反應的立體化學，烯烴與鹵素的加成，烯烴的催化氧化，狄爾斯-阿德爾反應等反應的立體化學。

第八章鹵代烴

考試要求

1.了解：鹵代烴的物理性質;離子對機理;鄰基參與;芳環(huán)上的親核取代;苯炔反應機理;多鹵烷和氟代烷。

2.掌握：鹵代烷的分類;α消除;鹵代烷的還原反應;親核取代和消除反應的競爭。

3.重點掌握：(1)鹵烴的分類、命名、結構;(2)鹵代烴反應活性的一般規(guī)律;(2)水解、醇解、氨解、氰解、酸解、與炔反應、與硝酸銀反應及鹵素交換反應等重要的親核取代反應;(4)消除反應中的脫氯化氫、脫鹵素等;

(5)與活潑金屬的反應，包括與鎂、鈉、鋰的反應，考雷-豪斯(Corey-House)烷烴合成法;(6)親核取代反應的機理及影響因素;(7)消除反應的機理、Saytzeff規(guī)則及E2消除的立體化學;(8)鹵代烴的制法。

考試內容

鹵代烴的物理性質，鹵代烴的分類，命名及結構，消除反應中的脫氯化氫、脫鹵素等，與活潑金屬的反應，親核取代的機理及影響因素，消除反應機理及Saytzeff規(guī)則及E2消除的立體化學。

第九章醇和酚

考試內容

1.了解：醇的磷酸酯、醇的催化脫氫。

2.掌握：物理性質;醇與HX反應機理。

3.重點掌握：(1)醇和酚的命名、結構與波譜性質;(2)氫鍵的概念;

(3)一元醇與Na、Mg、Al等金屬的反應;醇被鹵素取代的反應(HX，Lucas試劑，PX3，SOCl2);醇脫水形成烯及醚的反應;生成硫酸酯、磺酸酯及其應用;醇的氧化(Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett試劑);(4)醇取代和消除反應中的重排;(5)二元醇的氧化反應;

(6)嚬哪醇重排;(7)醇的制法;(8)酚的酸性;酚芳環(huán)上的取代反應;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;(9)酚的制法;(10)硫醇的性質。

考試要求

醇和HX反應機理，醇和酚的命名，結構與波普性質，氫鍵的概念，醇取代和消除反應中的重排，酚的酸性，酚芳環(huán)上的取代反應。

第十章醚和環(huán)氧化物

考試要求

1.了解：醚的物理性質。

2.掌握：物理性質;Claisen重排機理;四氫吡喃醚的形成和斷裂、醚鍵的保護醚的自動氧化;冠醚的命名、合成及性質;相轉移催化。

3.重點掌握：(1)醚的命名、結構與波譜性質;(2)钅羊鹽的形成和醚鍵的斷裂，叔丁基醚的斷裂、烷基-芳基醚的斷裂、乙烯基型醚的斷裂;

(3)Claisen重排及其應用;(4)環(huán)氧化合物的開環(huán)反應、反應機理、開環(huán)方向及立體化學;(5)醇脫水制備醚、威廉姆遜醚合成法、烷氧汞化-脫汞制備醚、乙烯基醚的制法;(6)環(huán)氧化化合物的制備。

考試內容

醚的物理性質;Claisen重排機理;四氫吡喃醚的形成和斷裂、醚鍵的保護醚的自動氧化;冠醚的命名、合成及性質;相轉移催化，醚的命名、結構與波譜性質，醇脫水制備醚、威廉姆遜醚合成法、烷氧汞化-脫汞制備醚、乙烯基醚的制法，環(huán)氧化化合物的制備。

第十一章醛和酮

考試要求

1.了解：醛、酮的物理性質，醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應的酸催化機理，醌的1，6加成;聚合反應。

2.掌握：堿催化鹵仿反應機理;縮醛形成的反應機理;與氨衍生物的反應機理;羰基加成的立體化學;醌的性質;烯酮的反應;醌的命名。

3.重點掌握：(1)醛、酮的結構、命名與波譜性質;(2)與HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金屬有機化合物及羥胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成產物與應用，羰基的保護，羰基上的親核加成反應機理及反應活性;

(3)α氫的活潑性，酮式-烯醇式平衡，α鹵代、鹵仿反應及其應用;(4)羥醛縮合反應(分子間，分子內及交叉羥醛縮合)及其合成水的應用，堿催化機理;

(5)氧化反應，KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens試劑、Fehling試劑、拜耶爾-維立格(Baeyer-Villiger)氧化反應;(6)還原反應，Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原、催化氫化、Meerwein-Ponndorf還原、LiAlH4、NaBH4金屬氫化物還原及立體化學、金屬還原、酮的雙分子還原、康尼扎羅(Cannizzaro)反應;(7)其它反應，維狄希反應(Witting)及應用、安息香縮合、與PCl5作用、貝克曼(Beckman)反應;(8)醛酮的制備方法，由炔烴水合或胞二鹵代物水解、由烯烴制備、由芳脂烴氧化、由醇氧化或脫氫、傅-克

酰基化、蓋德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反應、酚醛德制備等;(9)α，β不飽和醛酮的制備、1，2和1，4加成：與HCN、格式試劑、烴基鋰、二烴基酮鋰、氫鹵酸、鹵素等德加成反應，還原反應及其選擇性，麥克爾加成，D-A反應。

考試內容

醛和酮的物理性質，醛、酮的結構、命名與波譜性質，α氫的活潑性，酮式-烯醇式平衡，α鹵代、鹵仿反應及其應用，羥醛縮合反應，氧化反應，還原反應。

第十二章核磁共振和質譜

考試要求

了解：偶合常數的影響因素;PFT-NMR的工作原理;高級圖譜的特點。質譜儀的性能指標及其意義;質譜在醫(yī)藥學中的應用;無機質譜和生物質譜簡介。掌握：核磁共振波譜法的基本原理;核自旋現象及有關概念;化學位移產生機理、表示方法和影響因素;質子化學位移經驗公式的應用;自旋偶合和分裂產生的原因以;質譜法的特點和質譜儀的工作原理，常用離子源和質量分析器的原理和特點;藥物定性、定量分析。

重點掌握：一級圖譜中n+1律的應用和簡單有機化合物的解析方法。常見的陽離子裂解類型及其在質譜解析中的應用;分子離子峰判定的依據和確定分子式的基本方法;(3)簡單有機化合物的質譜解析與結構的推導。

考試內容

基本原理，化學位移，自旋偶合和自旋系統(tǒng)，核磁共振氫譜的解析方法，核磁共振波譜新技術簡介。質譜儀及其工作原理，各類離子及其裂解過程，典型有機化合物的質譜特征，質譜法測定分子結構原理。質譜在醫(yī)藥學中的應用;無機質譜和生物質譜簡介。

第十三章紅外與紫外光譜

考試要求

1.了解：紅外與紫外光譜與有機物分子結構的關系。

2.掌握：紅外與紫外的基本部件，工作原理及幾種光路類型;用紅外與紫外法對化合物進行定性鑒別和純度檢查的方法;紫外法單組分和多組分定量的各種方法。

3.重點掌握：紅外與紫外吸收光譜產生的原因及特征，電子躍遷類型、吸收帶的類型、特點及影響因素以及一些基本概念;Lambert-Beer定律的物理意義，成立條件，影響因素及有關計算;紅外與紫外分光光度法單組分定量的各種方法。

考試內容

紅外與紫外光譜的基本概念，基本原理(Lambert-Beer定律)，有機化合物分子結構研究簡介。

第十四章羧酸

考試內容

1.了解(理解)：Kolbe電解，α-H被鹵代反應機理;氨基酸的顯色反應，氨基酸的來源和合成，多肽、蛋白質、酶及核酸。

2.掌握：物理性質，取代芳酸酸性的解釋，油脂的水解。

3.重點掌握：(1)羧酸、取代羧酸的命名、結構與波譜性質;(2)酸性、影響羧酸酸性的因素、誘導效應、共軛效應、立體效應;(3)羧酸的化學反應，與堿的作用、酯化反應及機理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脫水形成腈、羧酸的還原、α鹵代反應、漢斯狄克(Hunsdiecker)、科西(Kochi)反應;(4)二元脫羧的酸性和熱分解反、β-羧基酸的脫羧應、β-酮酸的脫羧應;(5)羧酸的制備方法，烴的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式試劑制備、Kolbe-Schmitt反應;(6)鹵代酸、羥基酸的化學反應。

考試要求

Kolbe電解，α-H被鹵代反應機理;氨基酸的顯色反應，物理性質，取代芳酸酸性的解釋，油脂的水解，羧酸取代羧酸的命名，結構與波譜性質，酸性及影響羧酸酸性的因素，羧酸的化學反應，鹵代酸、羥基酸的化學反應。

第十五章羧酸衍生物(不要求)

第十六章羧酸衍生物涉及碳負離子的反應及在合成中的應用(不要求)

第十七章胺

考試要求

1.理解：硝基的雙分子還原、偶氮化合物性質;胺對映體的色譜技術拆分;Bucherer反應、Mannich反應。

2.掌握：硝基的結構;硝基化合物及胺的物理性質;重氮鹽的還原反應。

3.重點掌握：(1)硝基對苯環(huán)上鄰、對位上的化學反應性的影響，芳環(huán)上的親核取代反應及機理，硝基的還原反應，聯苯胺重排及在合成上的應用;(2)胺的結構、分類、命名、胺的立體異構及胺的波譜性質;(3)胺的化學性質：堿性及成鹽，烷基化和季銨化，?；突酋；?，與亞硝酸的反應，芳環(huán)上的取代反應，烯胺的生成及在在合成上的應用;叔胺氧化和科浦(Cope)消去反應;(4)季銨鹽的形成，相轉移催化，季銨堿的形成，Hofmamn消除反應規(guī)律、立體化學及在胺結構測定中的應用;(5)重氮化反應和重氮鹽，重氮基的置換反應被(F、Cl、Br、I、CN、OH、H、芳基等取代)及其在合成中的應用;(6)偶合反應及偶氮染料;(7)重氮甲烷結構和性質，卡賓的生成;(8)胺的制法：鹵代烴氨解，Gabriel合成法，硝基還原，腈、酰胺、肟的還原，羰基化合物的還原胺化、伯酰胺的Hofmann重排。

考試內容

硝基的雙分子還原、偶氮化合物性質;胺對映體的色譜技術拆分;Bucherer反應、Mannich反應，硝基的結構;硝基化合物及胺的物理性質;重氮鹽的還原反應，硝基對苯環(huán)上鄰、對位上的化學反應性的影響，芳環(huán)上的親核取代反應及機理，硝基的還原反應，聯苯胺重排及在合成上的應用，胺的結構、分類、命名、胺的立體異構及胺的波譜性質，胺的化學性質，季銨鹽的形成，相轉移催化，重氮化反應和重氮鹽，重氮基的置換反應，偶合反應及偶氮染料，重氮甲烷結構性質，胺的制法。

第十八章協同反應(不要求)

第十九章碳水化合物(不要求)

第二十章雜環(huán)化合物

考試要求

1.了解：嘌啉的母核及編號、雜環(huán)化合物的合成、生物堿的鑒定和提取、幾種重要的生物堿。

2.掌握：無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名;吡喃酮的性質;吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應;嘧啶類的合成。

3.重點掌握：(1)呋喃、噻吩、吡咯的結構、芳香性、酸堿性、親電取代反應;(2)呋喃甲醛的反應;(3)吡咯的特殊反應;(4)咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構及主要化學反應;(5)吲哚的命名、結構及親電取代反應;

(6)吡啶的結構、命名及化學性質;(7)喹啉、異喹啉的命名及化學性質;喹啉的Skraup合成法;(8)嘧啶的結構、命名及水溶性、堿性。

考試內容

嘌啉的母核及編號、雜環(huán)化合物的合成、生物堿的鑒定和提取、幾種重要的生物堿，無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名;吡喃酮的性質;吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應;嘧啶類的合成，呋喃、噻吩、吡咯的結構、芳香性、酸堿性、親電取代反應，呋喃甲醛的反應;吡咯的特殊反應;咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構及主要化學反應;吲哚的命名、結構及親電取代反應;吡啶的結構、命名及化學性質;喹啉、異喹啉的命名及化學性質;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的結構、命名及水溶性、堿性。

第二十一章氨基酸、蛋白質和核酸(不要求)

第二十二章脂肪、萜、甾族化合物(不要求)

四、考試要求

試卷務必書寫清楚、符號和西文字母運用得當。答案必須寫在答題紙上，寫在試題紙上無效。

文章來源：中國醫(yī)藥工業(yè)研究總院研究生官網